新加坡岛位于马来半岛最南端、马六甲海峡东端，与苏门答腊岛隔海相望，是海上航船出入太平洋和印度洋的门户，素有“狮城”和“东方直布罗陀”之称。自古以来，新加坡就是一个海上交通和贸易的要地，更是兵家必争之地。自1819年英国殖民主义开拓者托马斯*莱佛士到达新加坡后不久，新加坡就成为大英帝国在东南亚的重要殖民据点。英国殖民者在马来半岛和新加坡大量种植橡胶树，使该地区成为世界主要橡胶产地。随着英国在东亚势力的不断扩张，尤其是19世纪后期苏伊士运河开通后，新加坡港口停泊的船只急剧增加，贸易活动更加频繁，新加坡的战略地位也愈加重要起来。
    进入20世纪后，随着中华帝国闪电般的崛起，为确保大~洲的利益，英国开始全面强化新加坡防务。
    到珍珠港事件前夕，面积不过三百六十平方公里的新加坡岛上建成了远东最强大的要塞群：海防方面，十余座海防炮台扼守新加坡海峡，装设数十门口径从六英寸（152米）到十三点五英寸（343米）不等的岸防重炮，另有十数座岸基重型鱼雷发射器，可发射重达1万磅（约9吨）、射程2码（约18里）的特制24英寸（610米）超大威力鱼雷，其岸防司令帕特准将自称“未来三十年内足以抵御任何来自海上的攻击”；陆防方面，防卫新加坡市区的核心阵地武吉知马山一带建有数十座钢筋混凝土碉堡和装甲回旋炮台，配备大量的机枪和速射炮，号称“无敌壁垒”；空防方面。岛上修建了一座混凝土常备机场、两座夯土野战机场和数座水机码头，可容纳陆基飞机300、水机50架以上，堪称“航空要塞”。此外，这座“东方直布罗陀”的机场、军港和各防御要地共部署有包括最新式1磅（37毫米）高射机关炮在内地近百门防空火炮，防空火力密度远在真正的直布罗陀之上。
    林加延海战后，英国为首的四国联合舰队溃不成军，残余兵力大部退避印度洋，只留下少数小型舰艇执行海岸警戒和布雷任务，由此，罗森伯格中将的马来亚方面军不得不单独承担防卫马来亚和新加坡的重任。
    马来亚方面军下辖1个临时编成的英国旅（6个英国营）师（24个营）和1个澳大利师（12营），另直辖1个英国营、1个印度营和若干临时动员的义勇军，总兵力约7万人，火炮约200，纸面上看颇为可观，实则武器陈旧，士气低落，部分印度部队在东亚方大张旗鼓的宣传攻势下甚至处于兵变的边缘。
    配属给该方面军的航空部队倒还颇具实力，早在珍珠港事件前，派驻新加坡地陆海军航空部队即已拥有总共150的强大实力。具体包括：索普维斯骆驼式战斗机33架、皇家飞机工厂BE2陆军侦察/轰炸架、德-哈维兰DH2陆军攻击机20架（载弹350斤时作战半径可搭载300斤级14寸鱼雷）、汉德利佩季100重轰炸机24架（载弹80公斤时作战半径600里。可搭载450公斤级16英寸航空鱼雷）、肖特S2型水上飞机22架、肖特S184水上飞机14（可搭载300斤级14寸航空鱼雷）以及阿弗罗式教练机11架。林加延海战后，又紧急增调包括骆驼式战斗机34架、杜鹃式鱼雷攻击机24架和|+.的90余架各型飞机，组成拥有200架陆基飞机的马来亚航空军和拥有36架水机的皇家海军亚洲舰队新加坡航空队。
    罗森伯格中将的计划是：以2印度师防御马来亚西海岸，以澳大利亚师一部防御马来亚东海岸、一部防御新加坡岛，战斗力最强的英国旅作为总预备队，随时开进支援。
    西海岸方面，以霹雳河防线为重心，一旦敌军突破霹雳河防线，守军应且战且退，将尽可能多的战力撤回新加坡岛。
    东海岸方面以关丹防线为重心。一旦关丹不保，守军应全力向新加坡后撤以保存实力。
    总的方略就是要依托新加坡这个强大的海陆空一体化要塞，尽可能阻滞东亚联军地攻势，固守待援。以期反攻。
    袁世凯的第一南海集团能如此神速地横扫马来半岛，与罗森伯格地这个退岛固守方略不无关系。
    为保存实力，马来亚航空军在初期的战斗中避开了与配属第一南海集团的华军陆航第5空集团的正面对抗。对马来半岛上少数几个机场也预先做好了破坏准备，一旦东亚联军逼近便断然实施全面破坏，以免为敌所用——这一招给的确拥有强大兵力的华军第5空集团造成了不小的困扰。
    第5空集团原配属于负责攻略法属印度支那的第六集团军，司令官游缓中将，下辖2战斗机联队、3个侦轰联队、2重轰联队和1个独立侦察中队，合计29个中队329机，其中侦察联络机48架、战斗机108架、轻轰炸机87架、重轰炸机80架、运输机6架，纸面实力在马来亚航空军之上。然而，当第一南海集团如期发动马来亚攻略时，第5空集团却受困于战区基础设施的不便，无法立即发挥出全部实力，在地面部队迅猛推进到主要战机作战半径之外后，又因占领区的主要机场事先遭到严重破坏，大部队地基地转移被迫延后。这样一来，当第一南海集团突进到马来半岛南部时，几乎完全失去了己方的空中支援，“被敌机弄得快要发疯”。
    恰逢海军机动舰队完成横扫美国西海岸的“台风”作战后返回本土，正集结于高雄基地补充休整，大本营得知第一南海集团的窘境后，下令机动舰队出击新加坡，击灭敌航空部队，确保第一南海集团及早完成马来半岛攻略。
    41日，西方所谓“愚人节”当天，梁书铭中将地机动[L至阿南巴斯群岛以南，借着微熙的晨光，在110100里距离上以半小时间隔放飞两波合计196架作战机，按照约定，第5空集团将从刚刚抢修完毕的关丹基地（距新加坡300里）出动1个联队40“炎雷”重型轰炸机配合攻击